의사 프롤린 디 펩티드는 세린 또는 트레오닌으로부터 형성된 옥사 졸을 함유한다. 트리 플루오로 아세트산 (TFA)으로 처리 할 때, 옥사 졸은 세린 또는 트레오닌으로 전환된다. 옥사 졸은 프롤린과 구조적 유사성을 가지므로 의사 프롤린이라고합니다. 프롤린과 마찬가지로 의사 프롤린은 펩티드의 폴리 아미드 골격에 "꼬임"을 형성합니다. 이 꼬임은 응집을 담당하는 체인 간 수소 결합을 방해합니다. 펩티드 서열에 의사 프롤린을 통합하면 커플 링 효율을 향상시켜 펩티드의 순도 및 수율을 향상시킨다. 의사 프롤린에 대한 결합은 어렵고 결합 수율은 일반적으로 낮습니다. 따라서, 의사 프롤린은 펩티드 합성에서 사전 형성 된 의사 프롤린 디 펩티드로서 사용된다.
슈도 프로 린은 약한 산성 조건 하에서 안정적이다. 슈도 프로 린을 함유하는 펩티드는 2- 클로로 트리 리의 수지 또는 Sieber 수지상에서 제조 될 수 있으며, 슈도 프로 린의 존재하에 절단 될 수있다.
상응하는 표준 펩티드와 비교하여, 의사 프롤린을 함유하는 펩티드는 더 나은 용해도를 갖는다. 이는 의사 프롤린을 함유하는 펩티드를 단편 응축 반응에서 정제하고 사용하기 쉽다. 또한, C- 말단에서 의사 프롤린을 갖는 펩티드는 C- 말단 잔기의 racemization없이 결합 될 수있다.
선형 펩티드에서 의사 프롤린에 의해 야기 된 매듭은 사이 클릭 펩티드를 형성하는 데 도움이된다. 의사 프롤린의 첨가는 사이 클릭 펩티드의 수율을 증가시키고 순환 반응을 가속화 할 수 있다고보고되었다.
의사 프롤린은 펩티드 골격에서 수소 결합을 방해합니다.
의사 프롤린은 펩티드 사슬 사이의 수소 결합을 방해합니다.
의사 프롤린은 아스파라긴 부산물의 형성 및 아스파라긴의 형성에 의해 생성 된 것의 형성을 차단한다. 이는 대장균 리보 뉴클레오티드 환원 효소의 R2 서브 유닛의 반 동시에 사용된다. 이 방법은 또한 최근 에리스로포이 에틴의 글리코 펩티드 도메인의 합성에 적용되었다.
슈도 프로 린 디 펩티드 사용에 대한 지침
가능하면 소수성 영역에 의사 프롤린을 삽입하십시오.
의사 프롤린 잔기 사이에 또는 의사 프롤린과 프롤린 사이에 적어도 2 개의 아미노산이 있어야한다.
최적의 간격은 의사 프롤린 또는 의사 프롤린과 프롤린 사이의 5 내지 6 아미노산이다.
후 시간 : 2025-08-13